23～25歳くらいの方の転職相談に乗っていて、よく「35歳くらいで独立したい」というような希望を聞きます。
独立したい理由を聞いてみると、以下のような理由が頻発します。
・組織に縛られない働き方をしたい
・今の組織では（形式的な意味での）やりたい仕事ができない
・人間関係が煩わしい
「今の組織では、自分の望む価値を市場へ提供することができない」
→「他の組織に移っても、望む価値を提供することができない」
→「独立して、自らの望む価値提供を体現する」・・・
という流れが当たり前だと思っていた私にとっては、以前はかなり違和感を感じる考え方でした。
（現在では慣れてしまいましたが・・・）
このような希望を聞いた場合、以下のような「私見」を突きつけ、その人が本気で独立を目指しているかどうかを試すケースが多いです。
・主体的に働いた結果に対する責任は、すべて自分自身が負わなければいけない。
・組織で希望を通すことよりも、市場に対して希望を通すことのほうが困難なケースは多い。
→市場に通用する能力をもって、市場で受け入れられる価値提供を実現でき、その責任をすべて
自分自身で負うことができるか？
8割くらいの人が、この時点で「いや、絶対に独立したいという訳ではないんですが・・・」というトーンに変わってしまいます。。
独立を志すこと自体はすばらしいことだと思いますが、少なくとも
「何を目的に独立したいのか？」
「独立以外に、目的を成就する手段はないのか？」
ということを自問した上で、「独立ありきのキャリア」を歩んでいく人が増えればなぁ・・・と思います。
（「独立ありきのキャリアプラン」というものは、一定の危険性を孕んでいますので。。）